Nikaia kentinin kuzey giriş kapısı olan İstanbul Kapı, Nikaia’yı bir ucu Roma’da diğer ucu Kudüs’te bulunan ünlü Roma askeri yol güzergahındaki büyük merkezlere bağlamaktadır. Yapı, orijinalinde savunma mimarisine ait bir yapıdan ziyade, kentin onur ve saygınlığını göstermek amacıyla inşa edilen bir Onur Takı şeklindedir. İstanbul Kapı’nın mimarisi, kentin doğu girişi olan Lefke Kapı ile benzerlik göstermektedir. Söz konusu yapı Roma İmparatorluk Dönemi’ne tarihlendirilir. 1. yüzyılın 2. yarısında Roma İmparatorluğu’nda hüküm sürmüş olan Vespasianus ve Titus döneminde Bithyna Eyaleti’nin valilik görevini yürütmüş olan Plancius Varus tarafından, nikeyalı Gaius Cassius Chrestus’un mali desteği ile inşa edilmiştir. Bu bilgiye kapının şehre bakan yüzündeki kitabeden ulaşıyoruz. Kitabede; “Gaius, Cassius Chrestus’un çabasıyla yapımı tamamlanan bu eseri Prokonsil Plancius Varus imparatorların yüce evine ve eyaletin başşehri Nikaia’ya adadı” yazılıdır. Nikaia, 1. yüzyılda yaşayan bir gezgin coğrafyacı olan Strabon tarafından tarif edildiği şekliyle bir şehir duvarıyla çevrilmişti. Ancak İstanbul Kapısı ve diğer kapıların o döneme ait duvarların içine dahil edilip edilmediği hala anlaşılamamıştır.

İmparator Hadrianus, deprem sonrasında 123 yılında kenti ziyaret ettiği zaman şehre İstanbul Kapı’dan girmiştir. Yapı, meydana gelen depremden sonra İmparator Hadrianus’un mali desteğiyle onarılarak tekrar ayağa kaldırılmıştır.

Üç sıraya dizilmiş üç kapıdan oluşan İstanbul Kapısı’nın en dıştaki kapısı, 13. yüzyılda Laskaris döneminin onarımlarıyla neredeyse orijinal görünümünü kaybetmiştir. İstanbul Kapısı’nın sol ve sağ yanlarındaki mermer kabartmalar, Roma ordularının Germen kavimleri karşısındaki zaferlerini vurgular.

İstanbul Kapı’nın kuzey ve güney cephelerinde, geçitlerdeki nişler içerisinde Roma döneminde heykellerin bulunduğu, Bizans döneminde ise onların yerine fresklerin yapıldığı anlaşılmaktadır.

İstanbul Kapısı’nın biraz batısında bulunan bir sur kulesinin yazıtında:
“Düşmanın cüretinin, tanrının yardımıyla, utanca dönüştüğü şu yerde, Hıristiyan dostu krallarımız Leon ve Constantinius, 100 basamaklı bir zafer kulesi yaptırdılar. Coşku içinde giriştikleri bu işi gerçekleştirerek, Nikaia şehrini içten bir gayretle onardılar. Her üne layık saray mabeyincisi patrik Artavasdos’un yapıtın tamamlanmasında büyük emeği geçti” yazılıdır.

Kapının batısında Roma Tiyatrosundan getirilmiş olan, Medusa olduğu düşünülen masklar bulunmaktadır. Saçları alnının ortasından ve tepeden ikiye ayrılmış, yanlara doğru birbirine paralel hatlar halinde uzanmakta ve yanaklardan aşağı doğru sarkmaktadır. Gözler ve ağız birer ufak oyuk olarak belirlenmiştir. İddiaya göre bu masklar kenti kötü ruhlardan, düşmanlardan korumak amacıyla konmuştur. Bu nedenle de bazen Medusa olduğuna dair yanılgıya düşülen benzetmeler yapılmıştır. 2. yüzyıla tarihlenen bu masklar kapının daha da önem kazanmasını ve zenginleşmesini sağlamıştır. 1938 yılında doğudaki yerinde dururken, batıdaki yere düşmüş halde idi. Diğeri de yere düştükten sonra batıdaki doğuya, doğudaki batıya gelecek şekilde yeniden yerleştirilmiştir.