Yenişehir Kapı, İznik’ten Yenişehir ve Bursa yönüne giden yolun başında yer alır ve Roma döneminde, 1. yüzyılda İmparator Claudius zamanında yapılmıştır. Diğer İznik kapılarına kıyasla daha kale benzeri ve görsel olarak daha sade bir yapıya sahiptir. Doğudaki Lefke Kapı ve kuzeydeki İstanbul Kapı daha ayrıntılı ve gösterişli iken, Yenişehir Kapı’nın sağlam görünümü, savunma rolünü vurgulamaktadır.

Nikaia kenti, Roma İmparatorluğu himayesine girmesi ile birlikte yoğun bir yapılaşma sürecine girmiştir. Bu imar faaliyetleri arasında yer alan Yenişehir Kapı’nın ilk evresi milattan sonra 69-96 yıllarına tarihlendirilmektedir. Bu dönemde kent girişleri, kentin zenginliğini ve saygınlığını göstermek amacıyla estetik mimari öğelerle süslenmiştir. Kentin güney girişine propaganda amaçlı onur takları inşa edilmiştir.

Kentin kuzey ve doğu girişlerinde de bulunan bu mimari öğe, güney girişinde biraz farklılık göstermektedir. Mermer blok parçalarla oluşturulan onur takı, kemerli merkezi tek bir geçişe sahiptir. Roma Barışı dönemi boyunca onur takı olarak kente giriş yapanları simgesel bir yapı olarak karşılamıştır. Ancak bu dönemin, Gotlar tarafından gerçekleştirilen istila sonucu sona ermesiyle birlikte onur takının işlevi değiştirilmiştir.

253-270 yılları arasında inşa edilen sur duvarı ile birleştirilen onur takı, savunma amaçlı bir yapıya dönüştürülmüştür. Tahkimatı güçlendirmek amacıyla onur takının doğu tarafına bir kule inşa edilmiştir. Ayrıca kapının kent merkezine bakan tarafında, bugün sadece temel kalıntıları görülen bir giriş daha inşa edilerek kapalı bir avlu oluşturulmuştur.

Laskarisler dönemine kadarki süreçte, sur duvarları ve kapılar çeşitli onarımlar görmüştür. 13. yüzyılda savunma yapılarını güçlendirmek amacıyla hâlihazırdaki sur hattının önüne ikinci bir sur duvarı inşa edilmiştir. Erken dönem kapı aksı ile hemen hemen aynı hat üzerinde kemerli merkezi geçişe sahip üçüncü bir kapı daha oluşturulmuştur. İnşa edilen sur duvarı ve kapıda tuğla ve moloz taş örgü kullanılmıştır. Savunmayı güçlü kılabilmek amacıyla kapının her iki yanına birer burç inşa edilmiştir.

Yenişehir Kapısı’ndaki bir yazıtta, kendini “en ünlü, en büyük ve en görkemli” sıfatlarıyla tanımlayan Nikaia, surları İmparator Claudius Gothicus’a ithaf etmektedir.

Osmanlı döneminde, Nikaia Orhan Bey tarafından teslim alınmıştır. Orhan Bey ve yakınları tarafından yapılan imar çalışmaları, Nikaia’yı çok kısa bir sürede bir Osmanlı kültür, ticaret ve sanat merkezi olan bir İslam şehrine dönüştürmüştür. Orhan Bey şehri teslim alırken “Cömertlik, kutsal savaşların en büyük silahıdır” demiştir. Nikaia’nın teslim alınması, Osmanlıların yerel halka yönelik genel stratejisine uyuyordu.

Şehir teslim alınırken, dileyenlerin kentte kalabilmesi, dileyenlerin de başka yere gidebilmesi anlayışı yürütülmüştür. Bizans valisi ve heyeti, yanlarında Nikaia kentinin en değerli taşınabilir Hıristiyan miraslarını da alarak İstanbul Kapısı’ndan ayrılırken, Orhan Bey de Yenişehir Kapısı’ndan kente girmiştir. Osmanlı tarihçileri, Nikaia kentinde yaşayan tüm yerlilerin kenti terk etmediklerini özellikle belirtmektedirler.

Orhan Bey, geleneklere göre Yenişehir Kapısı’nın hemen yanındaki bir bahçeye alınmış ve halk burada, sanki kentin üzerinde doğal bir hakkı varmış gibi, ona olan bağlılığını göstermiştir. Bu, Nikaia’nın barışçıl yollarla ele geçirildiğini göstermektedir. Orhan Bey, Yenişehir Kapı’nın dışına bir cami inşa ettirmiştir. Bu da, Orhan Bey’in yaptırdığı ilk camidir. Ayrıca, Yenişehir Kapısı’nın kenarında bir imaret yaptırmıştır. İmaretin kapıları ilk kez açıldığında ve ilk kez yemek pişirildiğinde Orhan Bey, imaretin bir çırağı gibi yemeği kendi elleriyle dağıtmıştır.